Avant toute chose faites une sauvegarde de votre/vos projet(s) !
Je vous conseille d'installer le plugins rails-upgrade :
script/plugin install
git://github.com/rails/rails_upgrade.git
De nouvelle tâche rake sont disponibles pour générer les nouveaux fichiers à partir des anciens:
rake -T | grep upgrade
Ensuite vous pouvez essayer
rake rails:upgrade:check
Le rapport vous permettra de mettre à jour vos fichiers à la main avec l'explication et la nouvelle manière de fonctionner de rails sur chaque point cité. Pour passer sans douleur de rails 2.X à rails 3.
à suivre des astuces pour passer de ruby 1.8.7 à ruby 1.9.2 !